Réactions péricycliques

• Identifier et de caractériser une réaction péricyclique dans la synthèse de molécules organiques complexes.
• Utiliser les règles généralisées de Woodward-Hoffmann et le modèle de Fukui pour déterminer le caractère permis/interdit et le produit d’une réaction péricyclique.
• Utiliser la simulation moléculaire pour analyser une réaction péricyclique (Spartan Student v9).

• Réactivité organique I et II
• Simulation moléculaire
• Liaison chimique et modélisation

• Présentation des cinq grandes classes de réactions péricycliques
• Caractérisation des processus électroniques (Woodward-Hoffmann)
• Introduction des modèles théoriques :
  1. Rappels de chimie théorique (Hückel).
  2. Les règles de Woodward-Hoffmann (conservation de la symétrie)
  3. Le modèle perturbationnel des orbitales moléculaires frontalières (Fukui)

• Applications :
  1. Les réactions de Diels-Alder
  2. Les transpositions sigmatropiques
  3. Les électrocyclisations

Enseignement hybride

• En présentiel
  
  1. Cours magistral : discussion des points critiques non compris de la séance précédente.
  2. Travail en groupe accompagné par l'enseignant : lecture et compréhension du cours à l’aide d’exercices.

• En autonomie
  
  1. Auto-évaluations individuelles sur Moodle.
  2. Exercices de cours en groupe.

Évaluation

• L’évaluation de 1^ère session :
  1. Les exercices de cours en groupe (20%).
  2. Une épreuve écrite sans document (80%).
  3. Un bonus de 5% sur la note finale, si la note d’examen la plus basse du groupe est supérieure à 10/20.

• L’évaluation de 2^ème session : une unique épreuve écrite sans document (100%).

En français

• Carey, F. A., Sundberg, R. J. Chimie Organique Avancée : Tome 1. Structures moléculaires et mécanismes réactionnels. Belgique : De Boeck Université, 1996. 840 p. ISBN 2-8041-2295-6.
• Carey, F. A., Sundberg, R. J. Chimie organique avancée. Tome 2. Réactions et synthèses. Belgique : De Boeck Université, 1997. 832 p. ISBN 2-8041-2349-9.
• Le Floch, P. Introduction à la chimie moléculaire par la théorie des orbitales frontières. France : Centre Poly-Média de l’Ecole Polytechnique, 2006. 259 p. ISBN 2-7302-1334-1.

En anglais

• Lowry, T. H., Schueller Richardson, K. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 1987. 1090 p. ISBN 0-06-044084-8.
• Anslyn, E. V., Dougherty D. A. Modern Physical Organic Chemistry. United States of America: University Science Books, 2006. 1099 p. ISBN 978-1-891389-31-3.