Chimie Organique III

• Étudier une synthèse multi-étapes : réactions, réactifs, solvants, catalyseurs… 
• Proposer des réactifs/solvants/techniques alternatifs
• Comprendre les mécanismes réactionnels afin d’identifier les éventuels co-produits et/ou produits secondaires
• Mettre en œuvre la réaction à l’échelle laboratoire et de proposer une méthode d’analyse adaptée 
• Identifier les étapes clés en vue d’une transposition industrielle (développement chimique)

Ch1       Oxydation et réduction

1.       Introduction

2.       Oxydation en chimie organique

a)       Oxydation des doubles liaisons C=C

b)      Oxydation des liaisons C-X (alcools)

c)       Oxydation des liaisons C-H activées

d)      Oxydation des cétones

3.       Réduction en chimie organique

a)       Réduction des doubles et triples liaisons CC

b)      Réduction des doubles liaisons C=X

c)       Réduction des simples liaisons C-X

d)      Réduction des hétéroatomes

Ch2       Hétérocycles

1. Introduction à la chimie des hétérocycles

2. Hétérocycles non aromatiques

3. Hétérocycles aromatiques à 6 chaînons

4. Hétérocycles aromatiques à 5 chaînons

Ch3       Protection déprotection

1.       Principe de la protection

2.       Protection de la fonction alcool

3.       Protection de la fonction cétone

4.       Protection de la fonction amine

Ch4       Synthèse de composés énantiopurs

1.       Introduction : définitions, intérêts et stratégies

2.       Voies d’obtention des composés énantiopurs

3.       Catalyse asymétrique

Ch5       Passage à l'échelle industrielle

Ch5       Transposition industrielle

Présentation et utilisation de la grille SELECT

1.       Safety : sécurité

2.       Environmental : impact environnemental

3.       Legal : notions juridiques

4.       Economics : coût

5.       Control : robustesse

6.       Throughput : productivité

17 créneaux de 1h20 : alternance cours / TD + séances de révisions au retour des périodes entreprise.

Modalités d'évaluation = un examen écrit reprenant l'ensemble des réactions vues au 2A2S (et potentiellement celles vues en 1ère année).

Chimie organique J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Ed. De Boeck.

Traité de chimie organique K.P.C Vollhardt, N.E. Schore, Ed. De Boeck.

Process development: Fine Chemicals from grams to kilograms S. Lee, G. Robinson, Ed. Oxford Science