Chimie Organique

• Étudier une synthèse multi-étapes : réactions mises en jeu, réactifs, solvants, catalyseurs, additifs…
• Proposer des réactifs/solvants/techniques alternatifs
• Comprendre les mécanismes réactionnels afin d’identifier les éventuels co-produits et/ou produits secondaires
• Mettre en œuvre la réaction à l’échelle laboratoire et proposer une méthode d’analyse adaptée
• Identifier les étapes clés en vue d’une transposition industrielle (développement chimique)

Ch1       Eliminations (dont compétition SN/E)

1- Généralités

2- Eliminations SYN et ANTI

3- Produits de Saytsev et Hofmann

4- Les différents mécanismes possibles pour une élimination β

5- Elimination E2 et réactions compétitives E2/SN2

6- Elimination E1

7- Elimination E1bc

Ch2       Organométalliques et ylures

Les réactifs organométalliques

1- Généralités

2- Préparation des réactifs organométalliques

3- Réactivité des organométalliques

Les ylures

1- Généralités

2- Préparation des ylures

3- Réactivité des ylures de soufre et de phosphore

Ch3       Oxydation et réduction

1.       Introduction

2.       Oxydation en chimie organique

a)       Oxydation des doubles liaisons C=C

b)      Oxydation des liaisons C-X (alcools)

c)       Oxydation des liaisons C-H activées

d)      Oxydation des cétones

3.       Réduction en chimie organique

a)       Réduction des doubles et triples liaisons CC

b)      Réduction des doubles liaisons C=X

c)       Réduction des simples liaisons C-X

d)      Réduction des hétéroatomes

Ch4       Hétérocycles

1. Introduction à la chimie des hétérocycles

2. Hétérocycles non aromatiques

3. Hétérocycles aromatiques à 6 chaînons

4. Hétérocycles aromatiques à 5 chaînons

Ch5       Protection déprotection

1.       Principe de la protection

2.       Protection de la fonction alcool

3.       Protection de la fonction cétone

4.       Protection de la fonction amine

Ch6       Synthèse de composés énantiopurs

1.       Introduction : définitions, intérêts et stratégies

2.       Voies d’obtention des composés énantiopurs

3.       Catalyse asymétrique

7 Cours et 7 TD + 5 créneaux en autonomie

En début de module, 1 chapitre de présentation du module avec état des lieux des connaissances et révisions du 1A2S

puis 5 chapitres avec la séquence cours / séance en autonomie / TD

puis un dernier chapitre avec la séquence cours / TD

Modalités d'évaluation : un examen écrit reprenant l'ensemble des notions abordées dans les 6 chapitres du 2A1S (et potentiellement ceux du 1A2S).

Chimie organique J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Ed. De Boeck.

Traité de chimie organique K.P.C Vollhardt, N.E. Schore, Ed. De Boeck.